Par dérogation à l'article L. 5242-1, la libération conditionnelle ne peut être accordée que par le tribunal de l'application des peines, quelle que soit la durée de la détention restant à subir, lorsque la personne a été condamnée :
1° A la réclusion criminelle à perpétuité ;
2° A une peine d'emprisonnement ou de réclusion criminelle égale ou supérieure à quinze ans pour un crime ou un délit pour lequel le suivi socio-judiciaire est encouru ;
3° A une peine d'emprisonnement ou de réclusion criminelle égale ou supérieure à dix ans pour un crime mentionné à l'article L. 6412-1.

Dans les cas mentionnés à l'article L. 5242-5, la libération conditionnelle ne peut être accordée qu'après une évaluation pluridisciplinaire de dangerosité réalisée dans un service spécialisé chargé de l'observation des personnes détenues et assortie d'une expertise médicale.
Dans le cas prévu au 3° de l'article L. 5242-5, cette expertise est réalisée soit par deux experts médecins psychiatres, soit par un expert médecin psychiatre et par un expert psychologue. L'expertise se prononce sur l'opportunité, dans le cadre d'une injonction de soins, du recours à un traitement utilisant des médicaments inhibiteurs de libido, mentionné à l'article L. 3711-3 du code de la santé publique.
Un décret précise les conditions d'application du présent article.

Dans les cas prévus par l'article L. 5242-5, lorsque la libération conditionnelle n'est pas assortie d'un placement sous surveillance électronique mobile, elle ne peut être accordée qu'après l'exécution, à titre probatoire, pendant une période d'un an à trois ans, d'une mesure :
1° De semi-liberté ;
2° De placement à l'extérieur ;
3° Ou de placement sous surveillance électronique.
Cette mesure ne peut être exécutée avant la fin du temps d'épreuve prévu à l'article L. 5241-3.

Par dérogation à l'article L. 5242-1, lorsque la personne a été condamnée pour un ou plusieurs actes de terrorisme mentionnés aux articles 421-1 à 421-6 du code pénal, à l'exclusion de ceux définies aux articles 421-2-5 à 421-2-5-1 du même code, la libération conditionnelle ne peut être accordée que par le tribunal de l'application des peines, quelle que soit la durée de la détention restant à subir.
Si la condamnation a été prononcée par les juridictions de jugement parisiennes spécialisées en matière de terrorisme, le tribunal de l'application des peines compétent est celui de Paris conformément à l'article L. 2152-5.

Dans les cas mentionnés à l'article L. 5242-8, la libération conditionnelle ne peut être accordée qu'après avis d'une commission chargée de procéder à une évaluation pluridisciplinaire de la dangerosité de la personne condamnée.

Le tribunal de l'application des peines peut refuser d'octroyer la libération conditionnelle si elle est susceptible de causer un trouble grave à l'ordre public.